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绿原酸
药理作用 保护肝脏,胆囊 对透明质酸酶和葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用。 分子结构特征 制备方法 HPLC法测定含量 毒性 化学性质 用途 类别 毒性分级 急性毒性 易燃性危险特性 储运特性 灭火剂
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绿原酸
绿原酸的结构
CAS号
327-97-9
化学名称:
绿原酸
Synonyms
Scorpio。;Heriguard;NSC 70861;Buthotoxin;NSC 407296;Chlorogenic;Igasuric acid;Chlorogenic ac;HELIANTHIC ACID;CHLOROGENID ACID
CB号码:
CB2478906
分子式:
C16H18O9
配方重量:
354.31
MOL文件:
327-97-9.mol

绿原酸的性质

熔点:
210 ° C(dec。)(lit。)
α 
-36 º (c=1, H2O)
沸点:
407.55°C(粗略估计)
密度 
1.3594(粗略估计)
折光率 
-37 ° (C=1, H2O)
储存温度 
0-6° C
溶解度 
溶于乙醇和丙酮。
pka
3.91±0.50(Predicted)
形成 
粉末,晶体,针和/或块
颜色 
白色至几乎白色
水溶性 
溶于热水
默克 
14,2142
键盘
CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N
CAS数据库参考干支万年历
327-97-9(CAS数据库参考)
干支万年历 EWG的食物评分
1
FDA UNII
318ADP12RI
EPA物质注册系统
绿原酸(327-97-9)
安全
  • 风险与安全声明
危险代码 
风险声明  68
安全声明  24/25
WGK德国  3
RTECS  GU8480000
危险提示  刺激性
海关编码  29182900
毒性 大鼠腹膜LDLo:4gm / kg

绿原酸价格 更多价格(16)

制造商 产品编号 产品描述 CAS号 打包 价钱 更新 购买
西格玛奥德里奇 1115545 绿原酸 美国药典(USP)参考标准 327-97-9 50毫克 $126 2020-08-18 购买
西格玛奥德里奇 00500590 绿原酸 主要参考标准 327-97-9 25毫克 $390 2020-08-18 购买
TCI化学 C0181 Chlorogenic Acid Hydrate >98.0%(HPLC)(T) 327-97-9 1克 $69 2020-06-24 购买
TCI化学 C0181 Chlorogenic Acid Hydrate >98.0%(HPLC)(T) 327-97-9 5克 $241 2020-06-24 购买
阿尔法·埃萨(Alfa Aesar) J60457 绿原酸 327-97-9 5克 $292 2020-06-24 购买

绿原酸性质,用途与生产工艺

药理作用

Chlorogenic acid is also called "green" auspicious acid, tannins "coffee", "coffee tannic acid", is a plant produce a styrene acrylic compounds through shikimic acid hitches in aerobic respiration process.It is coffee acyl quinic acid derivatives.The oxidation resistance is strong, and also has the anti HIV, anti tumor cells, antibacterial, improve central excited, cholagogue function.It has teratogenic, allergy and regulate the activity of cytochrome P450 ligase, and other functions.It is widely exist in more content honeysuckle plants. It is obtained by the water needle crystal, and it is the hemihydrate, when 110 ℃ it is to hydrate. Melting point is 208 ℃, [a] D25 33.5 ° (water, C = 1), K = 2.2 x 10-3 (27 ℃).It is weak acidity and convergence. When 25 ℃ , the solubility in water is 4%, easily soluble in hot water, but soluble in ethanol, acetone, slightly soluble in ethyl acetate, insoluble in chloroform, ether and carbon disulfide. It is azeotropic with concentrated hydrochloric acid and come to blue dye. It can make the bromine water fade, It is azeotropic with strong hydrogen iodide and obtain benzoic acid, It is obtained phenol by thermal decomposition together with water at 230 ℃, It decomposite to caffeic acid and quinic acid with dilute hydrochloric acid, and caffeic acid and quinic acid with dilute alkali at room temperature. Chlorogenic acid and its isomer different chlorogenic acid and green chlorogenic acid are in fruits of dicotyledonous plants, leaves, and other organizations,which is an important factor for plant metabolism. Chlorogenic acid has good biological activity, the transparent acid enzyme and inhibition of glucose-6-phosphatase, free radical lipid perxidation qing mutagenesis resistance and cardiovascular crown reinforcement, special efficacy in lipid-lowering, both anti-bacterial anti-virus, protecting liver cholagogic.
绿原酸是咖啡酸和奎宁酸的缩合产物,与铁接触时呈蓝色,类似于单宁,但没有与蛋白质沉淀,因此没有收敛。咖啡酸和绿原酸具有广泛的抑菌作用,但可以使体内的蛋白质失活。本品类似于咖啡因,口服或腹膜内注射,可改善大鼠中枢兴奋性。口服绿原酸和咖啡酸的药物可以增加胃中盐酸的分泌量,并且可以使脉搏变慢,而奎宁酸则不能。绿原酸可以显着增加大鼠或小鼠的小肠蠕动。绿原酸,咖啡酸和奎宁酸会增加大鼠子宫的张力,罂粟碱可以消除这种功能,而阿托品则不会。咖啡酸,绿原酸也可以促进大鼠胆汁的分泌。在体外兔回肠标本上,本品可增强肾上腺素的作用,但对肾上腺素的血糖没有作用。

保护肝脏,胆囊

金银花中的绿原酸具有良好的胆囊功能,促进大鼠胆汁分泌。皮下注射200 mg / kg绿原酸至棕褐色MAO金银花总皂苷可显着抗小鼠肝脏和甘油三酸酯水平下的CCl4,扑热息痛和半乳糖胺引起的血清GPT升高,并显着降低肝脏病理损害的严重程度使网点坏死的数目和坏死发生率明显降低。

对透明质酸酶和葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用。

透明质酸蔓越莓(HAase)是裂解性粘多糖酶之一,可以催化透明质酸(HA)分解,这与血管系统的通透性和炎症有关。 HA是一种粘多糖,由糖醛酸和乙酰葡糖胺组成,具有多种功能,如愈合,使皮肤湿润健康,润滑关节和防止发炎等。3,5-2咖啡酰基奎宁酸(朝鲜蓟)窄辅助锥花(Echinacea amgustifolia DC)根乙酸乙酯提取物中发现的绿原酸和绿原酸具有较强的抑制HAase活化作用。 动物体外研究表明,绿原酸不能可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解,减少肝糖原分解和外源葡萄糖的吸收。动物研究表明,绿原酸的使用可以减少因使用胰高血糖素(糖原分解)引起的高血糖峰值。因此,绿原酸可以降低血糖水平,改善肝脏葡萄糖6-磷酸和肝糖原的浓度。

分子结构特征

Chlorogenic acid is formed by caffeic acid and quinic acid, and the molecular structure has ester bond, unsaturated double bond and polyphenol unstable part of the three. In the process of extracted from plants, chlorogenic acid often happen by hydrolysis and intramolecular ester base migration isomerization . Due to the special structure of chlorogenic acid, it can extract from plants by the polarity solvent such as ethanol, acetone, methanol. But due to the instability of chlorogenic acid itself, extraction can not be in high temperature, strong light and heat for a long time. Chlorogenic acid liquid were placed in brown bottle, refrigerator (2 ℃) to save to be the most stable.

制备方法

It can be obtained by (1S)-1-ethoxyformyloxy-3-cis-[3,4-dihydroxy-anti-cinnamoyl oxygen radicals]-4'-anti-5'-anti-dihydroxy cyclohexane-γ-methyl formate with barium hydroxide in methanol catalytic hydrolysis, or by the segregation from green coffee beans.

HPLC法测定含量

(1)色谱条件:十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;乙腈-0.4%磷酸溶液(13:87)作为流动相;检测波长为327 nm。根据绿原酸色谱峰的理论塔板数大于1000。 (2)the preparation of the reference substance solution: precisely weigh the right amount of chlorogenic acid reference substance, placed in brown volumetric flask, adding 50% methanol solution containing 40 μg /mL (saving below 10 ℃). (3)样品溶液的制备:取干粉样品约0.5g,精密称,用塞子塞入锥形瓶中,加入50ml 50%甲醇,超声处理30min,冷却,称重,补重用50%甲醇减少损失,摇匀,过滤,弃去早期滤液,精密测量滤液5 ml的持续时间,在25 ml容量的棕色烧瓶中,加入50%甲醇至刻度,摇匀。 (4)分别从各10μL参比物质和样品溶液中同化精密度,注入液相色谱仪,测定,获得。

毒性

绿原酸对人很敏感,可引起哮喘,皮炎,但口服后无此反应。它可以是无敏物质,经小肠分泌物转化为活性物质。绿原酸的毒性很小,对幼鼠的LD50大于1 g / kg,腹腔注射大于0.25 g / kg。

化学性质

Hemihydrate is needle crystal (water). When 110 ℃, it become to anhydrous compounds. Melting point: 208 ℃, [alpha] 20D-35.2 (C = 2.8). When 25 ℃, water solubility was 4%, solubility is bigger in the hot water. Soluble in ethanol and acetone, slightly soluble in ethyl acetate.

用途

它具有广泛的抗菌作用,有利于勇敢,止血,增加白细胞和抗病毒作用,缩短了凝血和出血时间的作用。它用于治疗上呼吸道感染,消炎解热,凉血散热。 用作医药原料和中间体。 具有清热除毒,冷风热,广谱抗菌特性,对溶血性链球菌,痢疾棒气和伤寒沙门氏菌有明显的抑制作用

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔大鼠LDL0:4000 mg / kg

易燃性危险特性

易燃;释放烈烟

储运特性

低温仓库,通风干燥

灭火剂

水,二氧化碳,干粉,沙子

化学性质

白色至淡黄色米色粉末

用途

抗氧化剂,自由基清除剂

用途

绿咖啡的主要成分,其提取物可促进超重和肥胖人群的体重减轻。绿原酸是木质素生物合成的重要中间体。绿原酸是 抗氧化剂和佛波酯的肿瘤促进活性抑制剂。它对链脲佐菌素-烟酰胺产生的氧化应激诱导的糖尿病具有保护作用,也可能 可以预防心血管疾病。

纯化方法

Crystallise the acid from water and dry it at 110o. [Beilstein 10 H 537, 10 I 271, 10 II 378, 10 III 2408, 10 IV 2259.]

绿原酸制备产品和原料

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2019-07-15 绿原酸327-97-9
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